Chỉ vài phút sau khi Chelsea thông báo sa thải HLV Frank Lampard, Drinkwater đã đăng lên trang cá nhân tấm hình anh đang ăn mừng bàn thắng cùng đồng đội ở Leicester City.
Tiền vệ người Anh đã gỡ bài đăng ngay sau đó, nhưng vẫn phải hứng chịu cơn thịnh nộ từ người hâm mộ "The Blues". "Đó là lý do Lampard vô địch Champions League, còn Drinkwater bị đẩy sang Thổ Nhĩ Kỳ", tài khoản Will bức xúc. "Nếu một HLV khác lên nắm quyền, anh ta cũng sẽ bị đẩy đi dưới dạng cho mượn mà thôi", CĐV Kyal cho biết.
Sau khi trở về từ bản hợp đồng cho mượn tại Aston Villa, Drinkwater bị HLV Lampard gạch tên khỏi kế hoạch. Cầu thủ sinh năm 1990 bị đẩy xuống tập cùng đội U23, và bị buộc trao lại áo số 6 cho Thiago Silva.
Năm 2017, Drinkwater gia nhập Chelsea của HLV Antonio Conte với giá 37 triệu euro. Cầu thủ này có 22 lần ra sân ở mùa 2017/18, rồi lần lượt bị đẩy sang Burnley, Aston Villa dưới dạng cho mượn. Cách đây ít ngày, cựu cầu thủ Man Utd tiếp tục bị đẩy đến Kasimpasa, CLB đang chơi tại giải Thổ Nhĩ Kỳ.
Kể từ khi rời Leicester, sự nghiệp của Drinkwater trượt dốc không phanh. Anh được nhắc tới vì những rắc rối ngoài sân cỏ. Năm 2019, tiền vệ này từng bị đánh dẫn tới nhập viện vì tán tỉnh một cô gái. Đầu năm 2020, Drinkwater xô xát với một đồng đội trên sân tập. Những sự cố khiến hình ảnh của nhà vô địch Premier League 2015/16 xấu xí trong mắt CĐV.
Truyền thông Anh đồng loạt đưa tin Thomas Tuchel đã được chọn để thay Lampard ngồi vào ghế nóng tại Stamford Bridge. Nhà cầm quân người Đức được kỳ vọng sẽ giúp 2 cầu thủ đồng hương, Timo Werner, Kai Havertz tìm lại phong độ.
