Ở thập niên 1990, Winona Ryder là biểu tượng của sự thuần khiết, ngọt ngào, đáng yêu và phảng phất nét tinh nghịch. Cô luôn trở nên nhỏ bé khi sánh bước bên người bạn trai nổi tiếng - tài tử Johnny Depp. Thời điểm đó, họ là một trong những cặp uyên ương đẹp đôi, được săn đón nhất nhì Hollywood.
Nhà thiết kế thời trang Marc Jacobs từng dành cho Winona Ryder những lời khen có cánh, rằng cô chính là "hiện thân của vẻ đẹp đầy tri thức, không thể lẫn lộn với bất kỳ ai". Cô cũng là "nàng thơ" trong mắt nhiều nhà làm phim điện ảnh. Khoảng thời gian dài, ngôi sao sinh năm 1971 gắn liền với hình ảnh đôi mắt to tròn thơ ngây và nụ cười tỏa nắng.
Cùng với Audrey Hepburn, Olivia Hussey và Monica Bellucci, Winona Ryder luôn có mặt trong danh sách những "ngọc nữ" điện ảnh. Bên cạnh diễn xuất, ngoại hình trong trẻo đã khiến Ryder được khán giả yêu thích trong Beetlejuice, Destination Wedding... Cô không hề phụ lòng người hâm mộ khi liên tiếp nhận đề cử Oscar về diễn xuất với The Age of Innocence và Little Women.
Thế nhưng, tinh thần mong manh của Ryder không thể đứng vững trước mối tình dở dang với Johnny Depp. Vậy là cô trở nên sa ngã, bị bắt vì trộm và sử dụng chất kích thích. Sau scandal đáng xấu hổ này, cuộc sống của minh tinh khá im ắng. Phải mất rất lâu cô mới vực dậy được tinh thần.
Trải qua nhiều sóng gió, nhan sắc của sao Girl, Interrupted trở nên mặn mà, sắc sảo hơn. Cô chuộng phong cách thời trang có phần thanh lịch, sang trọng, và lối make-up nhấn vào màu môi đỏ, kẻ mắt đậm hơn trước.
Năm 2010, cô tái xuất với vai diễn nhỏ nhưng ấn tượng trong Black Swan bên cạnh Natalie Portman, Mila Kinus, và tiếp theo đó là series Stranger Things. Nhưng dĩ nhiên, tên tuổi của Winona Ryder không còn thu hút như cách đây vài thập kỷ.
Ở tuổi 49, dù phần nào giảm bớt sự dễ thương của tuổi thanh xuân nhưng Winona Ryder vẫn giữ nguyên sự lộng lẫy và quyến rũ của mình. Tạp chí Harper’s Bazaar gọi Ryder của hiện tại là một "cô bé đáng yêu mang vẻ đẹp cổ điển và tinh tế".
