Khi Dean Henderson mới 14 tuổi và chỉ là học viên ở lò đào tạo của CLB địa phương Carlisle United, chú của thủ môn này đã đặt 25 bảng cho việc Henderson sẽ ra sân cho tuyển quốc gia Anh trong tương lai. Tỷ lệ của kèo này là đặt một ăn 500.

Vào ngày 12/11, Henderson có lần đầu tiên ra sân cho tuyển quốc gia Anh. Thủ môn thuộc biên chế Man Utd được trao cơ hội trong hiệp 2 trận giao hữu giữa "Tam sư" với tuyển CH Ireland. Quyết định của HLV Gareth Southgate giúp chú của Henderson thắng cược khoản tiền 12.500 bảng.

Mẹ và bà của Henderson cũng chuẩn bị thu về 2.500 bảng nhờ việc đặt niềm tin vào con trai. Tuy nhiên, khi thủ môn người Anh đầu quân cho Man Utd, tỷ lệ cược giảm xuống còn đặt một ăn 50.

"Henderson đã gọi điện và hỏi tiền thắng cược đã về chưa. Chúng tôi chưa được thanh toán, nhưng đã nói với nó rằng mọi việc sẽ sớm được giải quyết. Cháu tôi là chàng trai tốt, nó xứng đáng có suất trên tuyển Anh", chú của Henderson chia sẻ.

Dean Henderson đầu quân cho MU năm 2015, nhưng phải đến mùa giải 2020/21, thủ môn này mới được trao cơ hội ở đội một. Sau khi ký hợp đồng mới, Henderson đã có 3 lần bắt chính cho "Quỷ đỏ", một lần ở Champions League, 2 lần ở League Cup. Con số này không đủ để làm vừa lòng thủ môn sinh năm 1997. Báo chí Anh tiết lộ Henderson đang muốn ra đi ngay trong kỳ chuyển nhượng đầu năm 2021 để tìm kiếm cơ hội thi đấu thường xuyên hơn.